公元536年，高欢率大军造三座浮桥，在蒲坂准备抢渡黄河。第一次东西魏大战小关之战拉开序幕。宇文泰确实是兵中奇才，他对诸将说：“高欢三面围住我军，搭建浮桥表示他要过河进击，实际上是想吸引我军注意力，使窦泰从西进军两面夹攻我们。窦泰是高欢一员骁将，屡战屡胜，将士必起骄心，我们发奇兵先击窦泰，高欢则不胜而胜。”诸位将领都不以为然，认为高欢近在眼前，不战不防反而掉头击窦泰，万一出了差错会全军覆没。宇文泰的族侄宇文深与他意见相同，认为如果在蒲坂迎击高欢军，窦泰肯定乘机从反面扑来，双方夹击下一定会失败。他建议选精锐兵骑直出小关(在潼关之左)，窦泰性急必来赴战，而高欢行事谨慎，肯定观望，战胜窦泰后再回击高欢，敌军可破。果然，西魏军突至小关，窦泰猝不及防，引兵赴阵，宇文泰将其诱至牧泽中杀出，大破窦泰，东魏兵死伤殆尽，窦泰自杀。当时由于黄河冰薄，东魏人马辎重无法过去，只能撤毁浮桥回军。西魏军从后追击，高欢殿后的大将薛孤延一战之中砍坏十五把钢刀，战事异常惨烈，最终才保得高欢一行人逃脱。双方第一次交手，以高欢间接失败告终。

　　高欢另一路人马高敖曹进军顺利，从商山出发所向无前，在他率兵猛功上洛时，被流矢射中，遍体鳞伤，其中三处是贯穿伤，死而复苏，马上跳起来骑马免胄巡城，大大鼓舞了士气，攻陷上洛城。城克之后，他躺在帐篷中疗伤，感觉自己要死掉，叹息道：“遗憾的是不见弟弟高季式当刺史。”高欢闻言，马上任命高季式为并州刺史。高敖曹是高乾三弟，名昂，以其字敖曹知名于当世。此人龙眉豹须，姿体雄异，自少年时代起就桀骜不驯，招聚剑客四出劫掠。《太平广记》中载有其诗三首，其中《征行诗》：“龙种千口羊，泉连百壶酒。朝朝围山猎，夜夜迎新妇。”可以想见他年青时放荡不羁的生活。尔朱荣恶其英武，把他诱捕关在洛阳。孝庄帝杀掉尔朱荣后，知道高氏兄弟英豪，于黄河边亲自送他们还乡招集部曲。高敖曹意气慷慨，临行舞剑，也示效死之心。孝庄帝被害后，他投奔高欢，大破尔朱氏。后来孝武帝杀掉他哥哥高乾，又派人杀他，他率十余骑奔赴晋阳归高欢。高欢引以为大将，南征北讨，立功颇多。小关之战后，高敖曹全军而还，被授为军司大都督，统七十六都督。当时高欢属下以鲜卑将领为主，都轻蔑汉人，惟独惧怕高敖曹。高欢在号令大将时，常常用鲜卑语发号施令，但只要有高敖曹在侧，他一定改用华语讲话。鲜卑将刘贵(既是高欢微时好友也是其心腹)与高敖曹不和，有一次两个人同在一处议事，下面有人家报告治河役夫好多人淹死，刘贵故意说：“性命只值一文钱的汉人，随他死！(一钱汉，虽智死！)”高敖曹闻言大怒，拔刀就砍刘贵。刘贵奔逃还营，高敖曹随之鸣鼓召集属下，勒兵欲攻。最后经侯景(时为敖曹副手)等人劝了好久才罢手。又有一次高敖曹与北豫州刺史郑俨祖玩握槊游戏(一种益智猜谜游戏，非舞槊)，刘贵派手下召郑俨祖商议军事。高敖曹不让郑俨祖走，并派兵把刘贵的使者用木枷枷住站在一旁呆着。刘贵的鲜卑偏将恃势骄横惯了，在旁喊：“枷则易，脱则难。”高敖曹闻言，从随从手中抽出一刀，往此人脖子上猛劲一抹，说“又有何难！”属下人头落地，刘贵闻知后也不敢过来理论。还有一次高敖曹去大丞相府拜见高欢，门口护卫不让他进去，他兜转马头，弯弓搭箭，回手射杀门卒。高欢闻知后也不怪罪。由此可见，高敖曹在高欢心目中的位置何其重要！

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